Воспитанник красноярского футбола, играл за местный «Металлург», с которым в 2005-ом году вышел в первый дивизион. Летом 2006-го отправился в аренду в братский «Сибиряк». Вернувшись в Красноярск, стал лучшим голкипером зоны «Восток», несмотря на то, что его команда заняла лишь 6-е место.

В сезоне-2007 запомнился большим количеством отбитых пенальти, а в матче с барнаульским «Динамо» дважды парировал удары с одиннадцатиметровой отметки.

Из-за сложного финансового положения «Металлурга» зимой 2008-го Сергей уехал в Латвию, защищать цвета «Риги». Поиграв полгода за границей, Чепчугов подписал контракт с «Сибирью», почти сразу став там основным голкипером.

В сезоне-2009 голкипер новосибирцев едва не побил рекорд «непробиваемости» первого дивизона, не пропуская 728 минут. Благодаря этому достижению Сергей был признан героем мая в обзоре первого дивизиона НТВ+.

27 ноября стало известно, что Чепчугов подписал долгосрочный контракт с ЦСКА.